フリーランスエンジニアが辛い・辞めたいと思ったときの対処法｜正社員に戻る前に考えたいこと

どうも！ともすけです。フリーランスエンジニア歴8年で、普段はWeb系システムのバックエンド開発をしています。

今回は、フリーランスエンジニアとして働いていて、「もうちょっとしんどいな」「辞めたいな」「正社員に戻ったほうがいいのかな」と思ったときの話を書きます。

フリーランスをやっていると、たまにあるんですよね。
案件があまり楽しくないとき。人との関わりが少なくて少し寂しいとき。将来のことを考えて、なんとなく不安になるとき。そういうタイミングで、会社員の働き方が妙に良く見えることがあります。

でも、こういう気持ちは珍しいものではないと思っています。
むしろ、まじめに働いている人ほど、一度は通る悩みなんじゃないでしょうか。

この記事では、フリーランスエンジニアが辛い・辞めたいと思ったときに、感情だけで判断しないための考え方を整理します。
あわせて、僕自身が迷ったときにどう考えているかも、実体験ベースで書いていきます。

結論｜フリーランスを辞めたいときほど「ないものねだり」に注意したい

フリーランスを辞めたいと思ったときほど、今の自分にないものを良く見すぎていないかを確認したほうがいいです。

会社員にもフリーランスにも、良い面と大変な面があります。
感情だけで決めるのではなく、両方を事実ベースで比べて判断することが大切です。

フリーランスエンジニアが辛い・辞めたいと思う3つの理由

フリーランスは自由に見られがちですが、実際にやってみると普通にしんどいです。
自由さがあるぶん、自分で受け止めるものも増えます。

僕自身も、気分の波がゼロというわけではありません。
その中で、特に「辞めたいな」と思いやすい理由は、だいたい次の3つに集約されると思っています。

① 孤独を感じやすい

会社員のころは、同じ部署の人や上司、他部署の人など、良くも悪くも人との接点があります。
でもフリーランスになると、その関係はかなり薄くなります。

案件単位で関係が終わることも多いですし、長く入っている現場でも、業務委託という立場上、どこか外側にいる感覚が残ることがあります。

チームで働いてはいても、「完全にこの組織の一員ではないな」と感じる場面は少なくありません。

この感覚は派手ではないですが、積み重なると意外としんどいです。

ここはフリーランスになってから実感したことです。

このテーマは別の記事でも詳しく書いていて、孤独感への向き合い方を整理したい人は、フリーランスエンジニアの孤独対策｜リモート中心でも心身を崩さず働く方法も参考になると思います。

② 将来への不安が出やすい

案件がいつまで続くか。
次の案件は見つかるか。
単価は下がらないか。
今のスキルで数年後もやっていけるか。

こういう不安は、会社員のときよりも自分ごととして感じやすいです。
更新時期や景気の話題をきっかけに、急に気持ちがざわつくこともあります。

普段は平気でも、先の見通しが少し曖昧になるだけで、心が落ち着かなくなる。
これはフリーランスではよくあることだと思います。

AI時代の働き方や、今後も仕事がなくならないのか不安な人は、【2026年最新】現役フリーランスエンジニアの働き方｜AI時代でも仕事はなくならないのかもあわせて読むと、将来不安を少し整理しやすいと思います。

③ 会社員の働き方が魅力的に見える

福利厚生、組織の安心感、役職、マネジメント経験。
フリーランスで少し疲れたときほど、こういうものが魅力的に見えることがあります。

ただ、ここは少し注意が必要です。
人は、今の自分にないものを実物以上によく見てしまいやすいからです。

今の不満が強くなっているときほど、比較対象をきれいに見積もってしまう。
だから、気持ちが揺れているときほど、一回冷静になったほうがいいと思っています。

フリーランスを辞めなくてもいいかもしれない3つのパターン

フリーランスを辞めたいと思ったときに、いきなり「じゃあ正社員に戻ろう」と考えるのは少し早いかもしれません。
その前に、まずは何がつらいのかを分けて考えたほうがいいです。

実際には、辞めたい理由がフリーランスそのものではなく、別のところにあることも多いです。

① 今の案件が合っていないだけかもしれない

人間関係が合わない。
業務がつまらない。
忙しすぎる。
逆に、暇すぎてしんどい。

こういう悩みは、フリーランスそのものではなく、今の案件との相性の問題かもしれません。

僕も、暇すぎる案件は地味につらいと思っています。
ラクそうに見えても、「自分は何の価値を出せているんだろう」とモヤモヤしやすいからです。

もし原因が案件との相性なら、フリーランスを辞めるより、案件を変えるほうが解決に近いこともあります。

② フリーランスという働き方自体が悪いのではなく、今の状態がしんどいだけかもしれない

収入面が少し不安定な時期だったり、生活リズムが崩れていたり、人との関わりが少なすぎたり。
そういう「今の状態」がしんどいだけで、働き方そのものが合っていないとは限りません。

たとえば、孤独がつらいなら、出社ありの案件を選ぶ、コミュニティに入る、人と話す機会を意識的に作る、というやり方もあります。
マネジメントっぽいことをしたいなら、副業や別の活動で満たせることもあります。

いきなり「会社員に戻るしかない」と考えなくても、中間の打ち手は意外とあります。

③ 一時的に気分が落ちているだけのこともある

疲れているとき、不安が重なっているとき、人と比べて落ち込んでいるとき。
そういうときは、どんな働き方でも悪く見えやすいです。

この状態で大きな決断をすると、後から「そこまで変えなくてよかった」となることがあります。
だから僕は、メンタルが落ちているときほど判断を急がないようにしています。

これ、すごく地味なんですけど大事です。
気分が戻るだけで、見え方がかなり変わることもあります。

正社員に戻る前に考えたい2つの比較軸

正社員に戻るか、フリーランスを続けるか。
この判断をするときは、なんとなくの印象ではなく、最低限この2つは比較したほうがいいと思います。

① 正社員に戻るメリット・デメリット

正社員に戻ることには、もちろん良い面があります。

• 収入の見通しが立ちやすい
• 社会保険や福利厚生が整っている
• 組織の中で役割を持ちやすい
• マネジメントや調整の経験を積みやすい
• 一人で抱え込みにくい

一方で、デメリットもあります。

• 働く時間や場所の自由度は下がりやすい
• 通勤が発生することがある
• 人間関係の逃げ場が少なくなりやすい
• 会議、調整、評価、社内政治などの負担が増えることもある
• 技術だけに集中しにくい場合がある

昔の僕は、まさにこのあたりがしんどかったです。
だから、会社員に戻りたいと思ったときも、「でもあれは嫌だったよな」と一度思い出すようにしています。

② フリーランスを続けるメリット・デメリット

逆に、フリーランスを続けることにも、見落としがちな価値があります。

• 働く場所や時間の自由度が高い
• 収入を上げやすい
• 合わない案件から離れやすい
• 技術に集中しやすい
• 自分に合う働き方を作りやすい

もちろん、デメリットもあります。

• 契約終了や収入変動の不安がある
• 孤独を感じやすい
• 自分から動かないと成長機会が偏りやすい
• マネジメントや組織経験を積みにくいことがある
• 体調不良や景気の影響を受けやすい

大事なのは、どちらが正解かではなく、自分にとって何を優先したいかです。
自由度なのか、安定なのか。収入なのか、組織の中での経験なのか。
ここが曖昧なままだと、そのときの気分で結論が揺れやすくなります。

独立そのものの向き不向きも整理したいなら、以下の記事も参考にしてみてください。
フリーランスエンジニアに向いている人・向いていない人｜独立前に知っておきたい現実

僕もフリーランスを辞めたいと思うことがあります

ここはきれいごと抜きで書くと、僕も普通にあります。
フリーランス辞めたいな、と一瞬思うこと。

たとえば、少し寂しいなとか、もっと大きな組織の中でいろんな人を巻き込みながら仕事したいなとか。
そういう気持ちは定期的に出ます。

でも、少し落ち着いて振り返ると、会社員のころの自分は真逆のことを言っていました。

飲み会めんどくさいな。
マネジメントなんてしたくないな。
技術だけやっていたいな。
もっと静かに働きたいな。

いや、どっちなんだよって、自分でも思います。
でも、たぶんこういうものなんですよね。

結局、そのとき自分が持っていないものがよく見えているだけ。
隣の芝生は青く見える、というやつです。

だから僕は、フリーランスを辞めたくなったときほど、会社員に戻った自分の生活を具体的に想像するようにしています。

通勤はあるか。
残業はあるか。
人間関係はどうなるか。
裁量はどれくらい減るか。
年収はどう変わるか。

そこまで考えると、だいたい最後は「やっぱり自分は今のほうが合っているな」となります。

冷静に考えると、残業なし、休日出勤なし、フルリモートに近い働き方で、それなりに納得できる収入がある。
これって当たり前ではないんですよね。

不満はゼロではないです。
でも、自分がすでに持っているものを、勝手に安く見積もらないほうがいい。これはよく思います。

正社員に戻ったほうがいい2つのケース

ここまで読むと、「じゃあ戻らないほうがいいのか」と見えるかもしれませんが、そんなことはありません。
戻ったほうがいいケースもあると思っています。

① フリーランスとして安定して稼働できていない

スキル不足、営業の苦手さ、働き方との相性などの理由で、安定して案件に入れない。
収入も不安定で、精神的にもかなり消耗している。

こういう状態が続いているなら、正社員に戻って立て直すのは全然ありです。
一度戻ってスキルや実績を積み直してから、また独立するのも普通にありだと思います。

フリーランスに向いていない、と決めつける必要はありません。
今はまだ土台を作る時期、というだけかもしれません。

② 正社員に戻る明確な目的がある

マネジメントを経験したい。
自社サービスに深く関わりたい。
特定の業界知識を腰を据えて身につけたい。

こういうふうに、戻って何を得たいかがはっきりしている人は、正社員に戻る価値があると思います。

「なんとなく不安だから戻る」と、「戻ってこれを得たいから戻る」では、かなり違います。
ここが言葉にできるなら、その選択には意味があるはずです。

フリーランスを辞めるか迷ったときに注意したい2つのこと

辞める・戻るの判断で失敗しやすいポイントもあります。
ここはかなり大事です。

① 今のしんどさから逃げるためだけに戻ろうとしていないか

今の案件がしんどい。
人間関係がつらい。
将来が不安。
だから会社員に戻れば楽になるかも。

気持ちはよくわかります。
でも、会社員になれば別のしんどさが出てくることも普通にあります。

フリーランスの悩みがなくなる代わりに、会社員の悩みが始まるだけ。
そういうこともあるので、ここは慎重に見たほうがいいです。

② 感覚だけで比較していないか

「会社員は安定してそう」
「フリーランスのほうが自由そう」
「なんとなく戻ったほうが安心そう」

こういう感覚は自然ですが、判断材料としては弱いです。

年収はどうなるか。
労働時間はどうか。
通勤はあるか。
裁量はどう変わるか。
自分が本当にやりたいことに近づくのはどちらか。

このあたりは、できるだけ具体的に見たほうが後悔しにくいです。

フリーランスエンジニアが辞めたいと思ったときの対処法3ステップ

ここは、実際にどう動けばいいかをできるだけ現実的に書きます。

① 辞めたい理由をそのまま書き出す

まずは、フリーランスを辞めたい理由を、雑でもいいので書き出してみてください。

寂しい。
不安。
暇すぎる。
収入が不安定。
成長している感じがしない。
今の案件がつまらない。

きれいに整理しなくて大丈夫です。
まずは外に出すことが大事です。

頭の中だけで考えていると、気持ちは必要以上に大きくなりやすいです。
言葉にすると、少し客観的に見やすくなります。

② 会社員とフリーランスを並べて比較する

そのうえで、会社員に戻った場合と、フリーランスを続けた場合を並べて比べます。

• 年収
• 労働時間
• 通勤の有無
• 人間関係
• 裁量
• 成長機会
• ストレスの種類
• 将来やりたいこととの相性

ここは、気分ではなく現実ベースで見るのが大事です。
想像で盛らないこと。これがかなり大事です。

③ いきなり辞める以外の選択肢も考える

今の案件だけが合っていないなら、案件変更で解決するかもしれません。
孤独がつらいなら、出社あり案件にする、コミュニティに入る、知り合いと話す機会を増やすといった方法もあります。
マネジメントっぽいことをしたいなら、副業や別の活動で満たせる場合もあります。

いきなり正社員に戻るしかない、という話ではないんですよね。
この中間の選択肢が見えるだけでも、かなり気持ちは楽になります。

無理にやらなくていいこと

気持ちが揺れている時期に、すぐ転職活動を始めたり、勢いで案件を切ったりしなくてもいいです。

あと、「フリーランスを続けるべき」とか、「正社員に戻るのは負け」といった極端な考え方もいらないと思います。

働き方は勝ち負けではなく、相性です。
一度会社員に戻ってからまた独立する人もいますし、その逆もあります。
大事なのは、今の自分に合った選択をすることです。

まとめ

この記事のポイントは以下の通りです。

• フリーランスエンジニアが辞めたいと感じるのは自然ですが、そのときほど「今ないもの」をきれいに見すぎやすいです。
• 正社員に戻るかどうかは、感情だけで決めず、年収・働き方・裁量・将来の目的をできるだけ具体的に比べたほうがいいです。
• 安定して稼働できていない人や、正社員に戻る明確な目的がある人は戻る価値がありますが、ただ今のしんどさから逃げたいだけなら、少し立ち止まったほうがいいです。

フリーランスにも会社員にも、しんどいところはあります。
だからこそ、迷ったときは理想化するより整理したほうがいい。僕はそう思っています。

今の不満ばかり見ていると、自分がすでに持っているものを見落としやすいです。
働き方を変えるかどうかを考えるときほど、そこは丁寧に見てあげてください。

そのうえで出した結論なら、続けるにしても、戻るにしても、前より納得感のある選択になるはずです。